Майкл появился на свет в тихом пригороде Бостона, в семье, которая со стороны казалась образцом американской мечты. Его отец, Ричард Рузвельт, был уважаемым инженером в местной строительной компании, а мать, Элизабет Рузвельт, преподавала английскую литературу в престижной частной школе. Детство Майкла проходило между уроками музыки (которые он ненавидел), бейсбольными тренировками (которые терпел) и бесконечными попытками родителей привить ему "правильные" ценности. Но уже к 14 годам в Майкле начал проявляться бунтарский дух. Вместо того чтобы готовиться к SAT, он пропадал в гараже у друга, возясь со старым Ford Mustang 1967 года выпуска. Именно тогда он впервые ощутил вкус свободы - запах бензина, рёв двигателя, ветер в лицо на пустынных ночных дорогах. Его школьные годы омрачались постоянными конфликтами с администрацией - то незапланированные гонки на парковке, то драки с теми, кто посмел оскорбить его друзей. После окончания школы Майкл сделал вид, что поддался уговорам родителей, и поступил в местный колледж на факультет бизнес-администрирования. Но уже через год он бросил учёбу, заявив, что не собирается тратить жизнь на "сидение в душном офисе ради чужой прибыли". Он устроился механиком в автосервис, где познакомился с местными байкерами из клуба "Iron Devils". Именно они научили его не только разбираться в моторах, но и понимать законы улиц. Переломный момент наступил в 2019 году, когда его отец скоропостижно скончался от передозировки обезболивающих. Расследование показало, что лекарства были поддельными. Элизабет Рузвельт не пережила потерю мужа. После смерти Ричарда у нее обнаружили запущенную стадию рака поджелудочной железы (который она скрывала от семьи). Она умерла через 4 месяца после мужа, так и не оправившись от горя. Это стало последним ударом для Майкла - он оказался совершенно один, что и сподвигло его на радикальные перемены. Эта трагедия перевернула мировоззрение Майкла - он понял, что система, которой так доверяли его родители, на самом деле не защищает простых людей. Продав отцовский дом и рассчитавшись с долгами, он собрал вещи и отправился в Лос-Сантос, город возможностей, где, как он слышал, человек с умом и решимостью может добиться всего. Майкл сильно любит: Мотоциклы, Американские мускул-кары, подпольные гонки, и хороший виски. Майкл курит с 16 лет, только Marlboro Red. К тяжелым наркотикам не прикасался даже - Не его это. Из навыков у Майкла есть хорошее владение оружием и базовые приёмы рукопашного боя.